Sinds 1 januari 2009 zijn de gemeenten Jacobswoude en Alkemade samengegaan als de gemeente Kaag en Braassem. Het gebied wordt sinds de tiende eeuw bewoond. Vanuit dorpen als Leimuiden en Rijnsaterwoude werden de veengebieden ontgonnen en vervolgens gekoloniseerd.  Op deze manier ontstonden Kaag (voor het eerst genoemd in 1308), en Oude Wetering, Nieuwe Wetering en Rijpwetering (genoemd in 1342). Oud-Ade werd pas later gesticht, rond 1731. In de middeleeuwen stond dit gebied bekend als de heerlijkheid Alkemade. In 1290 werd het door Dirk van Alkemade gekocht van de burggraaf van Leiden. De grenzen zijn in de loop der eeuwen nauwelijks veranderd. Kaag, aan het Kagermeer, was vanouds een vissersdorp. Oude Wetering, net als de andere twee ‘weteringdorpen’ gelegen aan het stroompje de Wetering, was gericht op de scheepvaart. In Oude Wetering bevonden zich werven, zeilmakerijen, schipperscafés en bevoorradingswinkels.

Roelofarendsveen
Kaag en later Oude Wetering waren eerst de grootste plaatsen, maar later groeide Roelofarendsveen uit tot het grootste dorp in het gebied. Al vanaf de stichting is Roelofarendsveen een tuinbouwdorp. Rond de plaatsen Rijpwetering, Nieuwe Wetering en Oud-Ade (dat in 1731 nog maar drie woningen kende) werd voornamelijk veeteelt bedreven. Van oudsher was het land van Alkemade over land slecht bereikbaar. Daarom ging men in de vroege achttiende eeuw over tot de aanleg van droogmakerijen en een wegennetwerk. De vele polders werden drooggehouden door een groot aantal molens, waarvan er tegenwoordig nog dertien over zijn.

Geschiedenis Leimuiden, Woubrugge, Rijnsaterwoude, Hoogmade
Leimuiden is ontstaan bij de kruising van de Herenweg met de Drecht. Het dorp profiteerde van het scheepvaartverkeer via de Drecht vanuit de Rijn naar Amsterdam. Rijnsaterwoude dankt zijn bestaan eveneens aan de Herenweg, terwijl Woubrugge is ontstaan in de polder Oudendijk langs de Woudwetering. Beide dorpen hadden net als Leimuiden in 1063 al een kerk. Hoogmade, dat in 1855 bij Woubrugge werd gevoegd, is ontstaan in de middeleeuwen langs het riviertje de Does. De nederzetting werd voor het eerst genoemd in 1252.

Verdwenen Jacobswoude
In de middeleeuwen was er ook een dorp Jacobswoude in deze streek, waar de inwoners leefden van de veeteelt. Later groeven zij het veen rond het dorp af omdat turf als brandstof meer inkomsten bracht. De nederzetting kwam als een eiland te liggen in wat na de droogmakerij de Vierambachtspolder heette. De bevolking trok noodgedwongen weg naar Woubrugge en andere dorpen in de omgeving, waarna het oude Jacobswoude verviel en verdween.

Vee, bloembollen en industrie
Een deel van de inwoners van Kaag en Braassem leeft van de veehouderij, tuinbouw en bloembollenteelt. Industrie is met name te vinden in Roelofarendsveen. Veel inwoners werken elders en voor hen is Kaag en Braassem een woongemeente.

Watersport, toerisme
Tijdens de zomermaanden is het toerisme belangrijk. Vooral de watersport op en rond de Braassemermeer trekt veel bezoekers. Kaag en Oude Wetering zijn tegenwoordig drukke watersportoorden. De inwoners van Leimuiden ondervinden veel hinder van Schiphol, ten noorden van het dorp. De bevolking groeide gestaag, tot ruim 10.000 in 2005. Dat is inclusief het dorp Hoogmade en het buurtschap Bilderdam.